Węglowodany.html |
| | | ca | | | de | | | en | | | es | | | fr | | | it | | | nl | | | no | | | pl | | | pt | | | ru | | | ro | | | fi | | | sv | | | tr | | | vo | | |
| |  |
Węglowodany (cukrowce, sacharydy) - organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CnH2nOn lub Cn(H2O)n (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na:
- cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry)
- dwucukry, inaczej disacharydy
- trójcukry, inaczej trisacharydy
- penta-, heksa-, hepta- itd. sacharydy: oligosacharydy
- wielocukry czyli polisacharydy.
Spis treści |
edytuj Monosacharydy
Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:
- triozy o 3 atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy
- tetrozy o 4 atomach węgla
- pentozy o 5 atomach węgla, np. ryboza, rybuloza
- heksozy o 6 atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza.
Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.
Monosacharydy można także podzielić na:
- aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza
- ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza.
Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Mówi się, że cukry są redukujące, gdyż:
- grupa aldehydowa w tych cukrach w reakcji z odczynnikiem redukuje go, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej
- grupa ketonowa w tych cukrach ulega reakcji enolizacji tworząc epimery (dwie aldozy i jedną ketozę); aldozy w dalszej reakcji wykazują właściwości redukujące (są odczynnikiem redukującym w dalszej reakcji cukrów).
Prawie wszystkie monosacharydy są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny.
edytuj Cukry złożone
Cukry złożone powstają w wyniku połączenia dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych, które są połączone z sobą grupami półacetalowymi, zwanymi w tym przypadku wiązaniami glikozydowymi, powstającymi na skutek kondensacji aldolowej. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.
Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:
- typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
- typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.
Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.
edytuj Disacharydy
Do dwucukrów zalicza się: sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.
edytuj Polisacharydy
Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele pochodnych cukrów.
Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:
- amylozy – łańcuch nie rozgałęziony, łatwo rozpuszczalny w wodzie
- amylopektyny – łańcuch silnie rozgałęziony (występują także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie.
Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.
edytuj Funkcje węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
- zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen
- transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza
- budulcowa (celuloza, hemiceluloza)
- wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.
- hamują krzepnięcie krwi - heparyna
- są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).
edytuj Przyswajalność węglowodanów
Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) oraz nieprzyswajalne tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na pracę układu pokarmowego. Termin cukry lub węglowodany jest potocznie utożsamiany z węglowodanami przyswajalnymi.
edytuj Pochodne węglowodanów
Pochodnymi węglowodanów nazywamy cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. chityna, pektyny i heparyna.
