Glukoza.html



Glukoza
Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza
Projekcja Fischera - forma łańcuchowa
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
6-(hydroksymetylo)oksan-2,3,4,5-tetrol
Inne nazwy	glukopiranoza glikoza dekstroza (tylko do α-D-glukozy) cukier gronowy cukier skrobiowy Glc
Wzór sumaryczny	C6H12O6
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7 - D-glukoza 921-60-8 - L-glukoza
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,54 g/cm3 ; ciało stałe Temperatura topnienia 146 °C (419,15 K; (α-D-glukoza) 150°C (423 K; β-D-glukoza))
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	LZ6600000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)
Genetyka i fizjologia
Transport	osocze krwi, płyn międzytkankowy
Choroby	cukrzyca hiperglikemia hipoglikemia

Glukoza (inaczej: glukopiranoza, glikoza, dekstroza (α-D-glukopiranoza), cukier gronowy, cukier skrobiowy, C₆H₁₂O₆) - węglowodan - aldoheksoza, należący do cukrów prostych. Glukoza jest izomerem fruktozy - mają identyczny wzór sumaryczny, ale różne wzory strukturalne.

Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku, dokładniej α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Naturalna glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: α (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i β (której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni).

Właściwości fizyczne glukozy:

• stan skupienia stały
• barwa - bezbarwna
• krystaliczna
• słodka
• bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
• odczyn obojętny
• temperatura topnienia 140°C
• nierozpuszczalna w etanolu.

Właściwości chemiczne:

• palna
• reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)
• posiada właściwości redukujące (reakcja charakterystyczna glukozy).

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

Wodorotlenek miedzi(II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy rozkłada się do czerwonego tlenku miedzi (I).

Zastosowanie:

• w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
• przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
• przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Występowanie: owoce, winogrona, miód.

Glukoza (w przeciwieństwie do fruktozy) odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu.

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

CH₂OH-(CHOH)₄-COOH kwas glukonowy^[1]

Przemiana D-glukozy w β-D-glukopiranozę

Zobacz galerię na Wikimedia Commons:
Glukoza

edytuj Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

edytuj Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu₂O (tlenek miedzi(I)). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)₂ + glukoza → Cu₂O + kwas organiczny + 2 H₂O

W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania - kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda.

edytuj Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH₃), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2.a) 2 AgOH → Ag₂O + H₂O

2.b) Ag₂O + CH₂(OH)(CHOH)₄CHO → 2 Ag + CH₂(OH)(CHOH)₄COOH

Na koniec należy dodać roztwór glukozy. Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej - Ag₂O (powstałej z reakcji AgNO₃ z NaOH) - na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra - lustro srebrowe.

3. Ag₂O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstają cząsteczki srebra (lustro na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag₂O + C₆H₁₂O₆ → 2 Ag + C₆H₁₂O₇

Przypisy

edytuj Zobacz też

• fruktoza, sacharoza, sorboza

Przeczytaj zastrzeżenia dotyczące pojęć medycznych w Wikipedii!